В 1992 году Стас Михайлов едет в Москву, где безуспешно занимается развозом видеокассет. В 1992 году написал первую известную песню — «Свеча». В 1996 после нескольких лет работы в театрах, отправился в Санкт-Петербург, поскольку хотел завершить свой дебютный альбом — «Свеча», вышедший уже в 1997 году, но, по свидетельству Михайлова, не принёсший ожидаемого дохода.
В связи с этой неудачей певец с семьёй вернулся в Сочи, окончательно перебравшись в Москву лишь к началу 2000-х. Вскоре на радио прозвучала песня Стаса Михайлова «Без тебя», в дальнейшем вошедшая в первый успешный и третий по счёту в карьере релиз артиста — альбом 2004 года «Позывные на любовь», тогда как вышедший в 2002 второй альбом «Посвящение» не обрёл широкой популярности.
В 2004 Михайлов записывает свой второй клип, а в следующем году появляется на «Радио Шансон». В 2007 году выходит сборник песен певца «Всё для тебя» и очередной альбом «Небеса», с презентацией которого в апреле 2008 года Стас Михайлов впервые выступает на сцене Государственного Кремлёвского дворца. Снимается видеоклип на песню «Ты!».